3 năm sau, Maradona lần đầu tiên được dự một VCK World Cup khi giải đấu được tổ chức tại Tây Ban Nha. Nhưng kỳ World Cup đầu tiên ấy là một kỷ niệm buồn đối với "Cậu bé vàng" khi anh kết thúc giải bằng một chiếc thẻ đỏ do đạp một cầu thủ Brazil ở vòng tứ kết.

Tuy vậy, 4 năm sau, cả thế giới đã phải phủ phục dưới chân Maradona khi anh đưa đội tuyển Argentina đến ngôi vô địch thế giới bằng những bàn thắng kỳ diệu. Tại World Cup 90, dù đã sa sút song Maradona vẫn cùng đội tuyển Argentina vào đến chung kết rồi thua Đức 0-1. Khi ấy, người hâm mộ không tài nào quên được những giọt nước mắt lăn dài trên má "Cậu bé Vàng". 4 năm sau, Maradona lại một lần nữa rơi nước mắt sau khi bị loại khỏi World Cup 94 do mẫu thử nước tiểu dương tính với chất kích thích. Sự nghiệp đầy vinh quang của "số 10 huyền thoại" đã kết thúc một cách lãng nhách như thế. Tổng cộng, Maradona đã 91 lần khoác áo đội tuyển Argentina, ghi 34 bàn thắng.

Vài tháng sau sự cố đó, Maradona quyết định thử thời vận trên cương vị HLV của CLB Mandiyu. Nhưng trong 12 trận được dẫn dắt bởi "Cậu bé vàng" CLB này chỉ thắng được 1, còn thua tới 5. Sau đó anh chuyển tới Racing, nhưng kết cục cũng chẳng khác là bao. Racing chỉ thắng 2 trong số 11 trận dưới quyền Maradona. Sau đó, anh còn từng làm Phó Chủ tịch CLB Boca Juniors, rồi làm người dẫn chương trình truyền hình (với show truyền hình nổi tiếng "Đêm của số 10").

Những năm qua, sức khoẻ của "Cậu bé vàng" cũng không được tốt. Thậm chí anh từng đối mặt với tử thần khi bị đột quỵ năm 2005, chưa kể sau đấy còn phải nhiều lần vào viện trị chứng mở máu hay cao huyết áp...