Sở dĩ, Aston Villa muốn gấp rút hoàn tất việc chuyển nhượng với cựu ngôi sao tuyển U.21 Anh là để dọn đường để đội trưởng Gareth Barry chuyển sang Liverpool (nếu đội bóng chủ sân Anfield chịu chi 18 triệu bảng). HLV Martin O'Neill cũng xác định điều này và ông đã lựa chọn hậu vệ Martin Laursen sẽ là đội trưởng mới của đội. Sidwell từng là thành viên của đội trẻ Arsenal vô địch FA Cup trẻ năm 2000, nhưng không được đôn lên đội 1.
Vì vậy, tháng 1.2003, anh đã chuyển đến Reading với bản hợp đồng có thời hạn 4,5 năm. Tại đây, anh đã góp công lớn giúp Reading lần đầu lên chơi ở Premiership 2 năm trước. Tuy nhiên, anh đã từ chối gia hạn hợp đồng khi hết thời hạn và chuyển đến Chelsea mùa hè năm ngoái. Tại sân Stamford Bridge, Sidwell không được HLV Avram Grant trọng dụng và anh cũng khó chiếm một vị trí chính thức dưới thời tân HLV Filipe Scolari nên đã khăn gói ra đi.
Trong khi đó, cựu tuyển thủ Anh Kevin Phillips đã ký hợp đồng 2 năm với Birmingham. Tiền đạo 34 tuổi này đã ghi được gần 200 bàn ở giải Ngoại hạng Anh, trong màu áo các CLB: Southampton, Sunderland, Watford và Aston Villa. Tại Tây Ban Nha, Real Betis đã ký hợp đồng 3 năm với tuyển thủ Thổ Nhĩ Kỳ gốc Brazil, Mehmet Aurelio, sau khi anh hết hạn hợp đồng với Fenerbahce.